De acuerdo con John Pescatore, analista de seguridad de Gartner, Windows 2000 no es lo suficientemente seguro en servidores conectados a Internet y, en su opinión, las compañías deberían esperar hasta finales de año antes de correr sistemas operativos en servidores web. Pescatore avisa de este hecho y declara que hoy por hoy, no recomendaría Windows 2000 para servidores web conectados a Internet. El sistema operativo tiene un aumento en la seguridad sobre Windows NT, pero todavía no está totalmente perfilado y tiene muchos componentes embebidos que no han sido suficientemente probados.
El sistema operativo de Microsoft llega a un estado donde la seguridad es bastante buena, pero ésta característica disminuye a medida que van apareciendo nuevas series de virus contenidos en la próxima versión. Para Pescatore, Windows 2000 será más estable a finales del próximo año después de que algunos paquetes de servicios hayan sido lanzados y, cree que muchas versiones de Unix, como HP-UX y Sun Solaris, se han lanzado con buenos niveles de seguridad y son bastante seguros en Internet. Pero aún así, el analista comenta que la gestión de Linux llegará a ser la opción más segura en cuanto a sistemas operativos se refiere en los próximos cinco años, ya que, una buena gestión de la prueba de fuente abierta puede hacer un software más seguro y rápido.
